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ダイアンが休暇からシカゴに戻ると、街はデモで騒がしくなっていました。彼女は代表パートナーの座を辞し、事務所のアソシエイト・フロアに新しいオフィスを手に入れました。しかし、彼女は何度も奇妙な感覚に襲われています。現在、唯一の代表パートナーであるリズは、外部からリシャードという男性弁護士を新たに迎え入れました。しかし、リシャードの行動についてリズは懸念しています。リズとダイアンは、チャムハムの弁護で法廷に立ちます。チャムハムのメタバース内で性的暴行を受けた女性からの訴訟です。ダイアンはメタバースに入り、訴えられた薬物療法のドクターを訪ねます。

巨大な金融詐欺事件が発覚し、その結果として若き弁護士マイア・リンデルの名声は地に落ちました。彼女のメンターであり、名付け親でもあるダイアン・ロックハートは貯金を全て失い、二人はロックハート＆リー法律事務所を去ることになります。この窮地を脱するため、二人はルッカ・クインの誘いを受けてシカゴの一流法律事務所へと新たな道を歩み始めることにします。

ダイアンが新たにパートナーとして加わったレディック＆ボーズマン法律事務所で、彼女は何かがおかしいと感じ始めます。一方、マイアは家族が関与していたポンジースキームの影響から依然として苦しんでいます。この困難な時期に、ルッカとマイアは思いがけない新しい案件を担当することになります。

ルッカがダイアンのアシスタントとして取り組んでいる案件で、彼女は州検事事務所の有望な若手、コリン・モレロと出会うことになります。同時に、マイアは刑務所に収監されている自分の父親を訪れます。

ダイアンとルッカは、卵巣がんを乗り越えた後、自身の卵子を取り戻すために奮闘する女性の代理人として弁護を行うことになります。

ルッカが担当することになったのは、アメリカ大統領に関連する著作権侵害訴訟で、テレビの脚本家兼プロデューサーの弁護を務める案件です。

テクノロジー業界の重鎮、ニール・グロスをクライアントとして迎え入れたことで、事務所は彼のソーシャルメディアプラットフォームに対するヘイトスピーチ問題への対応に忙殺されることになります。

マイク・クレスティーバが事件を大陪審に提出すると、レディック＆ボーズマン法律事務所はそれに対抗するための独自の戦略を策定します。一方、コリンは法廷で手に負えない状況に直面します。

創設者の一人であるカール・レディックが意外にも事務所に戻ることになります。その間、地元で評判の牧師が名誉を守るためにレディック＆ボーズマン法律事務所に助けを求めてきます。ルッカは予期せずにコリンの両親と遭遇します。同時に、ヘンリーはマイアとの関係を修復しようと努力します。

ダイアンとエイドリアンは再度警官による暴行事件の弁護を担当しますが、驚くべきことに今回の被告はコリン・スウィーニーです。一方で、ルッカは連邦検事局による事情聴取でマイアを守るため、リンデル事件に関する情報を調査します。

ダイアンがサイバーテロの罪で訴えられている新しいクライアントを引き受けると、事務所は予期せぬ困難な状況に直面することになります……。

事務所の共同創設者であるカール・レディックが亡くなりました。彼の娘で連邦検事補のリズは、エイドリアン・ボーズマンと元配偶者という関係です。エイドリアンは事務所にレディックの名前を保持したいと考えていますが、リズとの間には緊張が存在します。

弁護士たちが次々と殺害される中、リズはダイアンたちの事務所に加わります。元連邦検事補としての彼女の背景から、「公開できない情報も持っている」と前置きしながら、徐々に役立つ情報を提供し始めます。

リアリティ番組「シカゴ・ペントハウス」の元出演者メラニーが、同番組の共演者ブレイクによる性的暴行を受けたとして番組を告訴します。対立する弁護士としてアンドレア・スティーヴンスが登場し、被告側は行為が合意のもとで行われたと主張します。しかし、メラニーは事件当時、自身は意識がなかったと述べています。

リズの息子、マルコムが通う小学校で、彼が信頼していた教師のコールソンが解雇されます。ADHDのマルコムにとって重要な存在だったため、リズは異議申立ての仲裁に立ち、コールソンの弁護をすることを決めます。調査の一環として、マリッサが保護者になりすまし、学校から情報を探ります。彼女はコールソンの解雇が同性愛に基づくものではないかと追及しますが、校長はこれを否定します。

合意判決の一環として、シカゴ市警のパトカーには月に一度、弁護士が同乗して警察の活動を監視し、報告することが決定されました。今夜の監視役はルッカとマイアが担当します。妊娠中のルッカが割り当てられたチャーリー・セクターでは幸いにも事件は一切発生せず、時間が退屈に感じられます。しかし、マイアが担当するデヴィッド・セクターの状況は異なり……。

ケーブルニュースのコメンテーターとして出演中のエイドリアンは、自らが関与していない「ピーパー・ニュース裁判」についてコメントしてしまい、その場で失敗したと感じて落ち込みます。しかし、そのコメントが意外な展開をもたらし、「ピーパー・ニュース」の編集長デール・クズマから、現在の弁護人との交代を依頼されることになります。

シカゴの弁護士を標的にしたトランプカードがオルタナ右翼のウェブサイトで販売されていることが明らかになり、マリッサが試しに一組を購入します。そのカードを確認した結果、ダイアン、エイドリアン、リズの3人が標的にされていることが判明しました。

シカゴ市警の白人刑事、ダニエル・ホワイトヘッドによって撃たれ、半身不随の重傷を負った黒人潜入捜査官ラシード・クラークソンの事件で、ダイアンとそのチームはラシードの代理人として活動します。彼らはホワイトヘッド刑事とシカゴ市警を相手に、830万ドルの損害賠償を求める民事訴訟を提起します。

ロシア出身の留学生、ドミニカ・ソコロフがダイアンの事務所を訪れます。彼女はシカゴ大学でホテル経営を学んでいますが、政治的な動機により濡れ衣を着せられ、4日後には強制送還される予定だと語ります。

以前シカゴ市警との民事裁判で対峙した弁護士、ソロモン・ワルツァーが突然事務所を訪れ、合併の提案をしてくる。ワルツァーの法律事務所は中西部で最大級の規模を誇るが、弁護士やクライアントの構成が人種的に偏っており、これを改善したいと彼は「多様性を持ちたい」と述べる理由から合併を求めてきた。

エイドリアンが入院中に回復している間に、ダイアンとそのチームは、ブログ上での中傷的な書き込みにより解雇されたカメラマン、ロンのために民事訴訟を引き受けます。

ジェイがイスラエルからの証人、アヴィをナフターリの裁判のために車で裁判所に送っている途中、警察に停止されてしまいます。アヴィが薬物を持っていたため、ジェイも共に逮捕されます。ダイアンとリズが二人の保釈のために現場に向かいますが、その時、移民税関捜査局の捜査官たちが到着し、状況がさらに複雑になります……。

ルッカが予定日より2週間早く法廷で陣痛が始まり、急いで病院に搬送されます。その時、コリンはワシントンDCに出張中で不在だったため、フランチェスカが急いで駆けつけます。フランチェスカがルッカの母と初めて顔を合わせると、彼女が白人であることに驚きます。この出会いは、母親同士の間でさまざまな衝突を引き起こしてしまいます。

レディック・ボーズマン法律事務所が事務所の拡張を計画し、新しいウェブサイトの立ち上げを進めています。このプロモーション活動の一環として、故カール・レディック設立パートナーについてのインタビューを実施することになりますが、その過程で彼の元秘書であるシンシアがカールからセクハラを受けていたことを暴露します。

マイアが、記者トニー・マンディの殺害事件で起訴されたクリスの弁護を引き受けることになります。クリスに殺害を依頼したとされるエイヴリーの弁護士は、型破りな性格で知られるローランド・ブラムです。合同裁判が行われるため、マイアはローランドと協力して弁護を行う必要があります。

リズが夫のイアンとの離婚を決意し、そのためにルッカを自分の弁護士として雇います。リズはできるだけ円満な離婚を望んでいましたが、イアンは彼女が提案した条件に同意しないため、レディック・ボーズマン法律事務所で不採用となった離婚専門の弁護士、ジェフリー・ペイトンを雇います。そして、事態は予想外の方向へ進み始めます。

マイアが規制薬物所持の疑いで逮捕された後、事務所の懲戒委員会にかけられます。エイドリアンとダイアンは問題を穏やかに解決しようと努めますが、過去に薬物容疑で逮捕された職員を解雇した前例が存在するため、一部のパートナーはマイアにも同様の処分を求めています。

レディック・ボーズマン法律事務所が2年半前から関わっている遺伝子検査会社セカンド・ヘリックスに対する集団訴訟で、裁判開始はまだ先のはずが突然法廷に呼び出されます。予期せず裁判が前倒しになった原因は、誰かが勝手に裁判を申し立てたためで、この件の担当者であったマイアが疑われる事態になりますが……。

ルッカが謎の依頼人から結婚後の契約や離婚に関する相談を受けることになります。依頼人自身は一度も姿を現さず、代わりに美容師やマネジメント会社を経営するゼルダが仲介し、電話でのみやり取りが行われます。驚くべきことに、その電話での声はメラニア・トランプに酷似しているが……。

ダイアンとリズが所属する事務所に、投票機が共和党寄りに操作されているという集団訴訟が持ち込まれます。この訴えを事務所に持ち込んだのは、ブック・クラブのメンバーであるラシェルで、ダイアンとリズはこの話を聞いて驚きます。

フィリックス・ステイプルズが、自身が検索エンジンで不公平に扱われているとしてチャムハムを訴えます。エイドリアンがチャムハム側の代表シェリルの弁護を担当します。かつてフィリックスの代理人であったダイアンがこの案件から外れることになったため、急きょルッカが法廷で弁護する役割を引き受けることになります。

チャムハムのシェリルが、調査員のブレンダを法律事務所に派遣します。ブレンダは事務所の運営や体質を調査し、その結果を報告書にまとめます。この報告書を基に、カール・レディックに関する問題が公になった後も、チャムハムがこの事務所との顧問契約を継続するかどうかを判断することになります。

ジュリアスが連邦判事に任命されるために法律事務所を去ることが決定し、その後任として誰をパートナーに昇格させるかが事務所内で大きな議論の対象となります。ダイアンとリズはルッカの昇格を支持していますが、マデリーンたちはロザリンを推している状況です。

ダイアンが2017年の大統領就任式をテレビで視聴していた時、不思議なことにドナルド・トランプではなくヒラリー・クリントンが大統領として宣誓しているのを目の当たりにします。その後、彼女が事務所に出勤すると、時間が飛び、突如2020年になっていることに気づきます。

SWATの急襲から9カ月が経過し、ダイアンが仕事に復帰すると、彼女にプロボノ案件を担当するよう指示されます。最初の課題は、大手開発業者による立ち退き要求からレストランを守る案件です。ダイアンは業者のニュージェントを証人として裁判に立たせることに成功しますが、裁判はニュージェントからの謝罪要求という厳しい展開になります。その中、謎のメモが書かれた紙がダイアンのもとに届きます……。

差止命令が発行されていたにもかかわらず、マルタのレストランが取り壊されます。命令違反を訴えるために訴訟記録を探すと、不思議なことにその記録が消えていることがわかります。ダイアンがこの問題をエイドリアンに相談すると、「メモ618」というものが関与しているという事実が明らかになります。

ルッカが以前担当した離婚案件のクライアント、ハーツが自分の離婚が劇にされていると訴えてきました。その劇の作者はジュマーニ・ジェンキンスという名前ですが、ルッカは彼が以前解雇されたRBL事務所の元アソシエイトであることに気付きます。エイドリアンが実際にその芝居を見た際、自分を含む事務所のスタッフがキャラクターとして風刺されているのを見て憤慨します……。

ケイレブの陸軍時代の友人であるレイニー伍長が軍事法廷に立たされることになります。レイニーは、上官であるマイヤー軍曹がアフガニスタンの民間人を殺害しようとするのを阻止するために、彼の銃に細工をしました。その結果、翌日マイヤー軍曹が誤ってアフガン通訳を射殺してしまい、その事故がレイニーの細工に起因するとされています。

民主党全国委員会のフランクが、エイドリアンに4年後の大統領選挙への出馬を提案します。彼らは候補者リストに黒人を加えることを望んでいます。エイドリアンはこの提案に対して完全に否定的ではなく、興味を持っている様子です。

リズが以前勤めていた上司で連邦検事のウィルバー・ディンコンから、特別な依頼を受けます。それは拘置所で死亡したジェフリー・エプスタインに関する調査です。公式にはエプスタインの死は自殺とされていますが、彼は多くの著名人との関連がある性犯罪者であり、彼の死が他者による口封じではないかという噂が絶えず囁かれています。

エイドリアンは親会社であるSTRローリーから20%の経費削減を指示されたことを受けて、年内での退任を発表します。これは大統領選出馬を視野に入れた動きです。その後、新型コロナウイルスの感染が広がる中、この状況を利用して従業員の削減を行うこととなります。

レディック・ロックハート法律事務所に新しいアソシエイトたちが加わる中、新人のカルメン・モヨは、パートナーであるバリーと共に服役中の麻薬王リビとの面会に同行します。しかし予期せぬ事態が発生し、カルメンが一人でリビと面会することになります。刑務所が用意した役に立たないスペイン語通訳者をカルメンが退けた後、リビは彼女の行動に好感を持ちます。

リズは、インターネット上の名誉毀損により事業を畳む羽目になった男性の代理人として法廷に立ち、勝訴します。しかし、被告が破産しているため賠償金を回収できない状況に直面します。そんな中、白人至上主義者とされるデヴィッド・コードが裁判を継続するための資金を提供すると申し出ます。

深夜にレスターがカルメンの元を訪れ、ダイアンの自宅にFBIが家宅捜索を行う可能性があるという情報を伝えます。この情報はリビが警察関係者から得たものだと言います。実際にFBIが訪れると同時に、新たに連邦検事補に就任したナンシー・クロージャーも令状を持って現れます。彼女はカートから議会襲撃に関わった犯人の名前を引き出すために圧力を加えます。

オスカル・リビの娘ピアが新型コロナウイルスにより亡くなります。リビ夫妻は、娘が人種差別によって適切な治療を受けられなかったと主張し、ハーバー病院を訴えることに決めます。当初は病院側が和解を提案すると考えられていましたが、弁護士が変わると病院は強硬な態度を取り始め、名誉毀損で反訴してきます。

SNSにアップされたダンスが原因で、トリーナから盗作を訴えられたゲーム業者のヴィター。調停者ワックナーがトリーナに利益の半分を支払うように命じると、ヴィターは通常の法廷に訴訟を起こします。ヴィターはワックナーの裁定を尊重することに契約していたため、訴訟は即座に棄却されると予想されましたが、原告側の弁護士はトリーナに著作権が存在しないなどと反論を展開してきます。

ワックナーの法廷で、「キャンセル・カルチャー」によって職を失った人々の裁判が開かれることになります。クーパーが最初に選んだのは、セクハラ問題で訴えられたコメディアンのジョーイです。このケースの検察を担当するマリッサは、彼に対して何とか罪を立証しようとしますが……。

ワックナーの法廷を題材にしたリアリティ番組の試写を対象者に見せたところ、評価は期待ほどではありませんでした。これを受けて、プロデューサーのクーパーは番組の改善策を検討し、編集者のマックスにマリッサをより前面に押し出した新しいバージョンの編集を依頼します。マリッサは、ワックナーが感情を爆発させるシーンを強調することを提案し、この新バージョンは視聴者からの好評を得て、番組の配信が決定します。

裁判所が対応しきれず、犯罪者がすぐに保釈される状況にフラストレーションを感じた警官たちが、逮捕した犯罪者をワックナーの法廷に連れてくるようになります。本来なら郡の裁判所で審理すべきとマリッサは反対しますが、繰り返しヘイトクライムを行う危険人物の勾留については賛成の立場を取ります。

STRローリーの重役が予定より2週間早く視察に訪れることになり、法律事務所は慌てふためく事態となります。休暇中のダイアンも緊急で呼び戻されます。STRの幹部を満足させるためには、リビとプラム・メドー・ファームとの契約が成立することが不可欠なため、カルメンはリビの保釈に全力を尽くします。一方で、リズとダイアンの間の対立は依然として解決しておらず、ダイアンは法律事務所の分割を提案するに至ります。

ダイアンは休暇からシカゴに戻りました。代表パートナーの職を辞した彼女は、事務所のアソシエイト・フロアに新しいオフィスを手に入れました。一方、現在唯一の代表パートナーであるリズは、STRローリーから呼び出され、代表を2人にすると言われました。これにより、ダイアンが復帰を目指しているのではないかという疑念が生まれました。

娘の緊急の要請に応じて、イーライ・ゴールドはジュリアスに直接交渉に臨みました。条件として、自身が補佐役となり、マリッサがイスラエルでの公演をキャンセルしていた歌手ライラの裁判を再度担当することを要求しました。親子で戦略を練りましたが、裁判の流れは不利な方向に進んでいきました。

リチャードとリズは、アメリカンフットボールのコーチが人種差別により雇用を拒否されたという訴えを代表しています。彼らはチームが雇用過程で差別していることを認めないため、黒人選手が必要な医療を受けられないと主張している。この問題はさらに拡大し、元選手たちが集団訴訟を起こす動きも見られる状況だ。

選挙期間中にトランプへのネガティブキャンペーン用の情報を探るため、不法侵入や窃盗の企画を進めたイーライが起訴されました。セキュリティシステムに詳しいマリッサの助けを借りていたイーライは、彼女が証人として裁判に呼ばれることを避けるため、彼女を自身の弁護団に含めていました。

テレビ番組でリズが保守派の最高裁判事クラレンス・トーマスとその妻ジニを批判した後、ジニを名乗る女性がリズに電話をかけてきて謝罪を求めました。当初イタズラだと思っていたリズですが、番組の共通のファンとして、2人は何度か電話で会話を交わすうちに親しくなり、その過程でジニが夫の早期退職を望んでいることが話されました。

リシャードの甥である11歳のダスティンは、鎌状赤血球症を患っており、骨髄移植手術を受ける予定でしたが、手術日になってドナーがキャンセルしました。これにより、ダスティンの余命はわずか1週間と宣告されています。リシャードは土曜日であるにも関わらず、オフィスのメンバーを急遽集めて法的な対策を講じることに決めました。

ある大学が、レディック事務所と同じような偽の手榴弾で脅迫を受けた後、安全を感じられなくなった学生たちが退学し、支払った学費の返還を求めています。学生たちは、学長が挑発的な演説を行ったことが原因だと訴えています。学長の弁護を担当するリズとダイアンは、この問題を保険で処理しようとしましたが、保険会社が支払いを拒否したため、裁判に発展しました。

STRローリーがFBIによる捜査を受けるという事態が発生し、レディック・リシャード法律事務所にも波紋が広がります。しかし、リシャードはこの状況をチャンスと見て、STRの顧客を引き抜く動きを見せます。この動きに気づいたSTRはリシャードの行動にブレーキをかけるため、暫定差止命令を求めて訴訟を起こします。

フランク・ランドーの追悼式で、レディック法律事務所のスタッフが一堂に会します。この式典でダイアンが「民主党は死んだ」という弔辞を述べると、聴衆の中のニール・グロスが彼女の意見に賛同します。彼はさらに一歩を踏み出し、「民主党を買う」と宣言して、党の根本的な改革を提案します。

ダイアンはライル・ベッテンコートと共に平穏な週末を過ごしていましたが、11月10日にはシカゴでデモの激化が見られました。出勤中のダイアンはデモ隊に巻き込まれ、動けなくなり催涙ガスを浴びる事態に。この経験を経て、彼女は弁護士を引退することを真剣に考え始めます。